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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Kaffeesäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Kaffeesäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Kaffeesäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,4-Dihydroxyzimtsäure</li>

<li>trans-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)propensäure</li>

<li>CAFFEIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H8O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-ALAN-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-361-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>180,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

234–237 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a></li>

<li>leicht in heißem Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure) ist ein <a href="Sekund%C3%A4rer_Pflanzenstoff" class="mw-redirect" title="Sekundärer Pflanzenstoff">sekundärer Pflanzenstoff</a>, der zur Gruppe der <a href="Hydroxyzimts%C3%A4uren" title="Hydroxyzimtsäuren">Hydroxyzimtsäuren</a> und damit auch zu den <a href="Phenols%C3%A4uren" title="Phenolsäuren">Phenolsäuren</a> gehört. Kaffeesäure bildet einen gelben, geruchlosen, bitter schmeckenden Feststoff und kommt in hohen Mengen in <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Kaffeesäure ist neben der <a href="Ferulas%C3%A4ure" title="Ferulasäure">Ferulasäure</a> – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoff</a> in <a href="Nahrung" title="Nahrung">Nahrung</a> auf pflanzlicher Basis. <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a> enthält hohe Mengen an Kaffeesäure.<a href="#cite_note-Bioaktiv-6">[6]</a>

Allerdings differieren die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure in Kaffee sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee 7 mg Kaffeesäure, nach einer anderen sogar 40 bis 105 mg.<a href="#cite_note-Bioaktiv-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> Nach einer weiteren Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der <a href="Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogensäuren</a> und der <a href="Melanoidine" title="Melanoidine">Melanoidine</a> enthalten.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Kaffeesäure ist ein gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff. Er ist nur schlecht in kaltem Wasser löslich.<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-ALAN-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem <a href="Magenkrebs" class="mw-redirect" title="Magenkrebs">Magenkrebs</a> festgestellt, wobei sie auch als <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> bei der endogenen <a href="Nitrosamin" class="mw-redirect" title="Nitrosamin">Nitrosaminbildung</a> im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Studien bezüglich der <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">Karzinogenität</a> von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.<a href="#cite_note-Hirose-9">[9]</a> Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu <a href="Papillom" title="Papillom">Papillomen</a> im Bauchraum.<a href="#cite_note-Hirose-9">[9]</a> Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidantien</a>, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von <a href="Darm" title="Darm">Darm</a>-<a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen <a href="Gefahrstoff" title="Gefahrstoff">Gefahrstoff</a>-Datenblättern als potentiell <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> geführt,<a href="#cite_note-10">[10]</a> so zum Beispiel auf der Liste der <a href="International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">IARC</a> als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen“).<a href="#cite_note-11">[11]</a> Neuere Daten belegen, dass <a href="Bakterie" class="mw-redirect" title="Bakterie">Bakterien</a> im Rattendarm die Bildung von <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> der Kaffeesäure beeinflussen,<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als <a href="Entwicklerfl%C3%BCssigkeit" title="Entwicklerflüssigkeit">entwickelnde Substanz</a> in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe <a href="Caffenol" title="Caffenol">Caffenol</a>)<a href="#cite_note-14">[14]</a>. Sie wird unter anderem in Kombination mit <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> dazu eingesetzt, belichtete <a href="Silberhalogenid" class="mw-redirect" title="Silberhalogenid">Silberhalogenide</a> zu metallischem Silber zu reduzieren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogensäure</a> (<a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der Kaffeesäure mit <a href="Chinas%C3%A4ure" title="Chinasäure">Chinasäure</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Caffeic_acid?uselang=de">Commons: Kaffeesäure</a> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Kaffees%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Kaffeesäure">Wiktionary: Kaffeesäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/55168">CAFFEIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-merck-2">↑ <a href="#cite_ref-merck_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-merck_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-merck_2-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-822029?Origin=PDP">Kaffeesäure</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 19. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=493006">Kaffeesäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-ALAN-4">↑ <a href="#cite_ref-ALAN_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-ALAN_4-1">b</a> Ion Trandafir, Mira Elena Ionica, Violeta Nour: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alanrevista.org/ediciones/2013/1/art-11/">Antioxidant capacity, phenolic acids and caffeine contents of some commercial coffees available on the Romanian market.</a> In: Archivos Latinoamericanos de Nutrición. Abgerufen am 16. Mai 2025 (englisch, spanisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AKaffees%C3%A4ure&rft.title=Antioxidant+capacity%2C+phenolic+acids+and+caffeine+contents+of+some+commercial+coffees+available+on+the+Romanian+market&rft.description=Antioxidant+capacity%2C+phenolic+acids+and+caffeine+contents+of+some+commercial+coffees+available+on+the+Romanian+market&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.alanrevista.org%2Fediciones%2F2013%2F1%2Fart-11%2F&rft.creator=Ion+Trandafir%2C+Mira+Elena+Ionica%2C+Violeta+Nour&rft.language=en, es">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 819.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Kaffees%C3%A4ure&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=819&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Bioaktiv-6">↑ <a href="#cite_ref-Bioaktiv_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bioaktiv_6-1">b</a> Bernhard Watzl, Claus Leitzmann: <cite style="font-style:italic">Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln</cite>. <a href="Hippokrates-Verlag" class="mw-redirect" title="Hippokrates-Verlag">Hippokrates-Verlag</a>, 2005, ISBN 978-3-8304-5308-6, S. 34.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Kaffees%C3%A4ure&rft.au=Bernhard+Watzl%2C+Claus+Leitzmann&rft.btitle=Bioaktive+Substanzen+in+Lebensmitteln&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=9783830453086&rft.pages=34&rft.pub=Hippokrates-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://fet-ev.eu/phenolsaeuren/">Phenolsäuren: bittere Genossen in Obst und Gemüse.</a> In: fet-ev.eu. Abgerufen am 15. Mai 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AKaffees%C3%A4ure&rft.title=Phenols%C3%A4uren%3A+bittere+Genossen+in+Obst+und+Gem%C3%BCse&rft.description=Phenols%C3%A4uren%3A+bittere+Genossen+in+Obst+und+Gem%C3%BCse&rft.identifier=https%3A%2F%2Ffet-ev.eu%2Fphenolsaeuren%2F">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tchibo.de/kaffeelexikon-kaffeesaeure-c400094114.html">Was ist Kaffeesäure?</a> In: tchibo.de. Abgerufen am 15. Mai 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AKaffees%C3%A4ure&rft.title=Was+ist+Kaffees%C3%A4ure%3F&rft.description=Was+ist+Kaffees%C3%A4ure%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.tchibo.de%2Fkaffeelexikon-kaffeesaeure-c400094114.html">

</li>

<li id="cite_note-Hirose-9">↑ <a href="#cite_ref-Hirose_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hirose_9-1">b</a> M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Carcinogenesis</cite>. 19. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 207–212, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/carcin%2F19.1.207">10.1093/carcin/19.1.207</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9472713?dopt=Abstract">PMID 9472713</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Kaffees%C3%A4ure&rft.atitle=Carcinogenicity+of+antioxidants+BHA%2C+caffeic+acid%2C+sesamol%2C+4-methoxyphenol+and+catechol+at+low+doses%2C+either+alone+or+in+combination%2C+and+modulation+of+their+effects+in+a+rat+medium-term+multi-organ+carcinogenesis+model&rft.au=M+Hirose%2C+Y+Takesada%2C+H+Tanaka%2C+...&rft.date=1998&rft.doi=10.1093%2Fcarcin%2F19.1.207&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Carcinogenesis&rft.pages=207-212&rft.pmid=9472713&rft.volume=19.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Band 56). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon 1993, ISBN 978-92-832-1256-0 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/74">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Kaffees%C3%A4ure&rft.btitle=Some+naturally+occurring+substances%3A+food+items+and+constituents%2C+heterocyclic+aromatic+amines+and+mycotoxins&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=9789283212560&rft.place=Lyon&rft.pub=World+Health+Organization%2C+International+Agency+for+Research+on+Cancer&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications">List of Classifications.</a> <a href="International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a>, abgerufen am 10. Dezember 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AKaffees%C3%A4ure&rft.title=List+of+Classifications&rft.description=List+of+Classifications&rft.identifier=https%3A%2F%2Fmonographs.iarc.who.int%2Flist-of-classifications&rft.publisher=%5B%5BInternational+Agency+for+Research+on+Cancer%5D%5D&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> MA Peppercorn and P Goldman: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Proceedings of the National Academy of Sciences</cite>. 69. Jahrgang, Nr. 6, 1972, S. 1413–1415, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.69.6.1413">10.1073/pnas.69.6.1413</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4504351?dopt=Abstract">PMID 4504351</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC426714/">PMC 426714</a> (freier Volltext) – (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pnas.org/cgi/content/abstract/69/6/1413">pnas.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Kaffees%C3%A4ure&rft.atitle=Caffeic+acid+metabolism+by+gnotobiotic+rats+and+their+intestinal+bacteria&rft.au=MA+Peppercorn+and+P+Goldman&rft.date=1972&rft.doi=10.1073%2Fpnas.69.6.1413&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.pages=1413-1415&rft.pmc=426714&rft.pmid=4504351&rft.volume=69.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

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